1497 - La Terre Neuve
John Cabot navigue vers une île près de la côte du Canada, la nomme Terre-Neuve et la revendique pour le roi d'Angleterre.
1534 - Arrivée des Français
Jacques Cartier arrive et revendique le territoire pour le roi de France, François I.
1604 - Port Royal
En 1603, Samuel de Champlain et les Français débarquent au Canada. Ils explorent la région du Saint Laurent et s'installent à Port Royal, Acadie (Nouvelle-Écosse), en 1604. Quatre ans plus tard, Champlain et les Français s'installent à Québec et s'assurent du contrôle du territoire avoisinant. Cette colonie s'appelle Nouvelle-France.
1663 - Nouvelle France
Les Français établissent un système seigneurial de possession des terres, l'Église catholique et le commerce des fourrures dans le nouveau territoire.
1756-1763 - La guerre de Sept Ans
Les Anglais capturent la forteresse de Louisbourg et contrôlent l'entrée de la Nouvelle France. Ils parviennent ainsi à s'emparer de Québec et du reste de la Nouvelle France. Cette campagne est marquée par des figures importantes, dont James Wolfe, un officier de l'armée anglaise qui avait effectué un service actif en Europe avant d'être transféré en Amérique du Nord pendant la guerre de Sept Ans. Participant à l'expédition de 1758 qui a conduit à la capture de Louisbourg, Wolfe s'est révélé un officier efficace. C'est pour cette raison qu'il est nommé commandant des forces anglaises envoyées pour capturer Québec, l'année suivante. Wolfe est mortellement blessé sur les Plaines d'Abraham, mais la victoire permet la capture de Québec par ses forces. Le nom anglais « Wolfe's Cove » (Anse-au-Foulon) a été choisi en son honneur.
1763 - La Proclamation royale
Le roi George III proclame la formation de quatre colonies à partir des territoires acquis au cours de la guerre de Sept Ans : East Florida, West Florida, Grenada et Québec. Ces colonies seront maintenues sous administration britannique (politique et religieuse). Néanmoins, la proclamation contient une disposition autorisant la formation d'un gouvernement civil aussitôt que les conditions le permettraient.
1767 - Les propositions de Sir Guy Carleton
Sir Guy Carleton, gouverneur britannique de la province de Québec (qui deviendra plus tard Lord Dorchester) propose au gouvernement britannique que la population à majorité française de Québec et des environs soit régie par les lois françaises.
1774 - L'Acte de Québec
L'Acte de Québec modifie la façon dont la province est gouvernée. Bien que la population de langue française soit assujettie au droit pénal anglais, elle peut se servir du droit civil français et pratiquer sa foi catholique. Les frontières de la province sont également modifiées pour inclure le sud de l'Ontario actuel.
1775 - La révolution américaine
Les Américains tentent de renverser l'administration anglaise, ce qui marque le début de la révolution américaine. Les Américains envahissent le Canada, capturent Montréal et assiègent Québec.
1776 - Déclaration d'indépendance
L'armée américaine se retire de Québec et de Montréal. Les Américains rompent leurs liens avec la Grande-Bretagne. La Déclaration d'indépendance est signée.
1777 - Invasion du Général Burgoyne
Le Général Burgoyne envahit les colonies américaines depuis Montréal. Son armée est défaite et contrainte de se rendre à Saratoga.
1777-1781 - Loyalist Military Operations
Loyalists regiments based at Montreal and Niagara conduct military operations against Northern and Western New York.
1783-1791 - Immigration loyaliste
La révolution américaine s'achève avec l'établissement de la frontière entre le Canada et les États-Unis. Les Loyalistes (ceux qui restent fidèles à la Grande-Bretagne) migrent des colonies aux frontières canadiennes. Le Général Frederick Haldimand, gouverneur du Québec, décide de mettre des terres de l'Ouest à la disposition des Loyalistes.
1791 - Le Haut et le Bas-Canada
Lord Dorchester propose de diviser la province entre le Haut et le Bas-Canada. Le Haut-Canada suivrait le modèle de la société britannique et le Bas-Canada maintiendrait le droit civil en français et les institutions religieuses. L'Acte constitutionnel de 1791 établit cette division, prévoyant la formation d'administrations locales.
1791 - John Graves Simcoe
John Graves Simcoe est nommé premier Lieutenant-gouverneur du Haut-Canada. Sa femme, Elizabeth Posthuma Simcoe, et deux de leurs six enfants l'accompagnent dans ses fonctions au Canada.