En 1815, Thompson s’établit avec sa famille à Williamstown en tant que fermier, marchand et propriétaire terrien. Une nomination en tant qu’astronome et arpenteur pour la Commission des frontières et un contrat avec l’armée britannique encouragèrent Thompson à envisager un avenir prospère.
Quand Thompson eut pris sa retraite du commerce de fourrures, il bénéficia d’un niveau de vie confortable, comme le montrent ces cuillères en argent gravées, qui avaient probablement été utilisées lors de réceptions.
Hugh McGillis et John McDonald, partenaires associés de la Compagnie du Nord-Ouest, voyagèrent avec Thompson et s’établirent ensuite dans le comté de Glengarry (Ontario). McDonald épousa Nancy Small, la sœur de Charlotte.
La maison, qui appartient maintenant à la Fiducie du patrimoine ontarien, a été désignée lieu historique national du Canada.
Les entreprises de Thompson ont cependant fait faillite en 1835. Il détenait plusieurs hypothèques sur des terres à Glengarry, mais les propriétaires ont manqué à leur obligation de remboursement, laissant Thompson sans le sou.
Il lutta pour faire vivre sa famille avec quelques projets d’arpentage et une tentative infructueuse pour publier ses récits.
« J’ai 73 ans demain, mais suis dans un tel dénuement que je n’ai même pas de quoi acheter une miche de pain. Puisse le Tout-Puissant prendre pitié de nous. »
Journal no 82, 29 avril 1843
Carnets et journaux de David Thompson
Code de référence : F 443-1
Archives publiques de l'Ontario
Durant le conflit de la frontière de l’Orégon dans les années 1840, Thompson insista pour que le gouvernement britannique revendique la totalité du territoire de l’Orégon qu’il avait exploré, plutôt que la partie supérieure au 49e parallèle, comme le suggérait le gouvernement américain. Finalement, c’est l’argument américain qui l’emporta.
En 1843, étant désespérément à court d’argent, Thompson rencontra le gouverneur Simpson, à la tête de la Compagnie de la Baie d’Hudson, en vue de lui offrir une carte de la région de l’Orégon. Simpson refusa cette offre.
En santé déclinante et déçu que l’œuvre de sa vie ne fût pas reconnue, David passa ses vieux jours avec Charlotte, en compagnie de leur fille et de leur gendre à Longueuil, près de Montréal.
Thompson mourut le 10 février 1857, peu avant son 87e anniversaire, suivi de son épouse trois mois plus tard. Le couple fut enterré dans le lopin de terre familial de son gendre Dalhousie Landell, situé dans le cimetière Mont-Royal à Montréal. Le monument fut finalement installé en 1927, sur l’initiative de la Société historique du Canada.