Depuis sa création, l’OSA a toujours joui d’une histoire captivante. Elle a participé de façon exceptionnelle et constante à la vie artistique ontarienne et canadienne. Son objectif de « favoriser l’art original dans la province » l’a incité à ouvrir une école des beaux-arts provinciale, un musée des beaux-arts, à fonder l’Académie royale des arts et les expositions annuelles présentées dans le cadre de l’Industrial Exhibition (maintenant l’Exposition nationale canadienne) et dans ses propres galeries.

Entre 1873 et 1914, le gouvernement de l’Ontario a acquis presque 200 œuvres d’art aux expositions annuelles de l’OSA. Il s’agit là d’une initiative qui a joué un rôle important pour la Collection d'œuvres d'art du gouvernement de l'Ontario (COAGO) d’aujourd’hui et qui a créé un précédent quant au soutien du milieu aux artistes visuels ontariens. Toutefois, seules 40 œuvres demeurent dans la collection aujourd’hui en raison de la répartition d'œuvres dans les écoles normales de la province en 1912 et en raison du fait que pratiquement aucun registre n’a été conservé jusqu’à ce que les quelques exemplaires restants soient déplacés dans les édifices de l’Assemblée législative lorsque les écoles fermèrent leurs portes durant les années 1970.

Au cours des décennies qui suivirent 1914, des membres individuels de l’OSA firent don de leurs œuvres au gouvernement provincial, mais il fallut attendre 2005 pour que la COAGO et l’OSA ravivent leur relation et commencent des dons de groupe organisés d'œuvres de membres.