Henry Lewis s’est échappé de son propriétaire à Newark (Niagara-on-the-Lake), dans le Haut-Canada, et s’est enfui à Schenectady, dans l’État de New York. Quelque temps plus tard, il a écrit à son ancien propriétaire, William Jarvis, pour lui demander s’il pouvait lui acheter sa liberté.
La lettre de Henry Lewis de 1798 explique certaines de ses motivations :
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Homme non identifié, [vers 1875]
Fonds Alvin D. McCurdy
Code de référence : F 2076-16-4-6
Archives publiques de l'Ontario, I0024805
Hannah Jarvis mal écrit au sujet de la Loi sur les esclaves que Simcoe . . .
" Un par un morceau de chacanery libéré Tous les nègres ... »
Jarvis était le secrétaire de la province du Haut-Canada , l'un des nombreux dans l'administration de Simcoe qui possédait des esclaves.
Les propriétaires d’esclaves faisaient publier des annonces quand leurs esclaves s’échappaient et offraient une récompense pour leur capture ou avertissaient les autres de ne pas héberger ou employer ces esclaves récalcitrants.
Le révérend John Stuart de Kingston, un ministre du culte anglican, semblait ne pas comprendre du tout pourquoi son esclave s’était évadé à au moins deux reprises. Le « petit nègre » sans nom était probablement désespéré de s’échapper, car il s’était enfui par un temps si rude que ses mains et ses pieds ont été gelés durant son évasion.
James Ford était un esclave dans les colonies américaines qui a acheté sa liberté. Beaucoup plus tard, la fille de Ford relatait les souvenirs suivants :
Matthew Elliott, un loyaliste qui était venu de la Virginie durant la Révolution américaine, possédait probablement une soixantaine d’esclaves qui vivaient dans des huttes derrière son domicile à Fort Malden (maintenant Amherstburg).